A Linha de Sintra viu o seu primeiro troço, entre Alcântara-Terra e Sintra inaugurado em 2 de Abril de 1887, tendo a ligação até ao Rossio sido aberta em Junho de 1891. O primeiro projecto para a instalação de uma ligação ferroviária até Sintra foi apresentado pelo Conde Claranges Lucotte, que propôs um caminho de ferro entre o Forte de São Paulo, em Lisboa e Sintra, passando pelo Vale de Algés, com dois ramais, para Colares e Cascais O contrato foi assinado em 30 de Setembro de 1854 e aprovado por uma lei de 26 de Julho do ano seguinte; no entanto, e apesar de já terem sido efectuados alguns trabalhos, surgiram várias dificuldades, que levaram à rescisão do contrato, em 27 de Março de 1861 Em 25 de Outubro de 1869, o governo autorizou o Duque de Saldanha a construir uma ligação ferroviária sobre a estrada, em sistema Larmanjat, para ligar as localidades de Lumiar, Torres Vedras, Caldas da Rainha e Alcobaça; o contrato foi expandido até Sintra e Cascais em 1871, mas vários problemas provocaram o encerramento deste caminho de ferro, em 1877.
Em 1870 o engenheiro Thomé de Gamond apresentou um outro projecto, com 45 quilómetros, que se iniciava no Embarcadouro de Leste, em Lisboa, e terminava em Colares, passando em frente à Praça do Comércio, e por Belém, Caxias, Paço de Arcos, Oleiros, São Julião, Murtal, Estoril, Cascais, Alcabideche, e Sintra.
Em Janeiro de 1880 foi debatido no parlamento um contrato, assinado no mesmo mês com a Companhia Real dos Caminhos de Ferro Portugueses, para a construção de uma linha entre a Estação de Santa Apolónia e Pombal, passando pelo Vale de Chelas e pelas localidades de Torres Vedras, Caldas da Rainha, São Martinho e Marinha Grande; o governo apoiaria este projecto, com uma garantia de juro de 6% sobre a exploração. No entanto, esta proposta foi cancelada devido à queda do governo, pelo que a Companhia apresentou um novo plano ao parlamento, que consistia em dois grupos de linhas; o primeiro agrupamento era composto por uma ligação entre Alcântara e Torres Vedras, com ramais para Sintra e Merceana, enquanto que o segundo grupo continuava a linha até à Figueira da Foz e Alfarelos.
O governo estipulou que a construção do primeiro grupo de linhas seria contratado com a empresa Henry Burnay & Co., enquanto que as restantes ligações ficariam a cargo da Companhia Real; no entanto, esta discordou da decisão, e, em 9 de Maio de 1883 chegou a acordo com a casa Burnay para assumir a construção do primeiro grupo, tendo o respectivo trespasse sido oficialmente pedido em em 15 de Maio de 1885, e autorizado por um despacho ministerial de 28 de Julho, com uma garantia de juro de 5%.
A construção fez-se a bom ritmo, respeitando os trâmites firmados com o governo, tendo a ligação entre as Estações de Alcântara-Terra e Sintra sido estabelecida em 2 de Abril de 1887; a via entre Campolide e Agualva-Cacém foi duplicada em 1895.
Um alvará de 7 de Julho de 1886 concedeu à Companhia Real o direito para construir uma linha férrea entre a Linha do Leste, em Xabregas, à Linha do Oeste, em Benfica; outro alvará, de 9 de Abril do ano seguinte, autorizou a Companhia Real a construir e explorar uma linha de cariz urbano, em via dupla, que ligasse a Linha do Oeste a uma interface no centro de Lisboa, para passageiros e mercadorias. Um terceiro alvará, de 23 de Julho, autorizou a Companhia a construir dois ramais na futura Linha de Cintura, de forma a ligar à Estação Central de Lisboa (posteriormente Estação do Rossio). Em Junho de 1888 já se tinham iniciado os trabalhos na via férrea urbana até ao Rossio. Os estudos geológicos para o túnel foram efectuados pelo professor Paul Choffat, e, em Abril de 1889 o túnel estava completamente perfurado, e a Estação Central já se encontrava construída; a primeira composição atravessou o túnel em Maio de 1889, mas só em Maio de 1891 é que foi efectuada a inauguração oficial, e, em Junho seguinte, deu-se a abertura à exploração.
Durante a Primeira Guerra Mundial, não obstante os vários problemas operacionais provocados por este conflito, verifica-se um aumento considerável no tráfego urbano em Portugal, especialmente na Linha de Sintra. Em 1928 foi criado o concurso das estações floridas, com o propósito de melhorar o aspecto das estações na Linha de Sintra; esta iniciativa seria, posteriormente, e com o apoio da Companhia dos Caminhos de Ferro Portugueses e do Secretariado de Propaganda Nacional alargada a todo o país.
A via foi duplicada no troço entre Mercês e Agualva-Cacém em 17 de Outubro de 1948, e desta estação até Sintra em 20 de Janeiro de 1949.
Após o final da Segunda Guerra Mundial iniciou-se um programa de investimentos no transporte ferroviário, que procurava, entre outros objectivos, reduzir a dependência da tracção a vapor; assim, no I Plano de Fomento, estava planeada a electrificação da Linha de Sintra e de parte da Linha do Norte, o que serviu, igualmente, como um dos justificativos para a implementação de um sistema de centrais hidroeléctricas, do Plano Ferreira Dias.
Comboio a vapor, 1954
Comboio a vapor, 1954
Em 6 de Abril de 1955, foi assinado o contrato de electrificação desta Linha, junto com o troço entre Lisboa e Carregado da Linha do Norte, pelo presidente da Companhia dos Caminhos de Ferro Portugueses, Mário Melo de Oliveira e Costa, e pelos engenheiros Ludwing, Denavarre, Levyrraz e Ângelo Fortes, em nome das empresas fornecedoras. Este documento previa a entrega de 15 locomotivas, 25 automotoras eléctricas para suburbanos, o apetrechamento e montagem de 2 estações de transformação, das catenárias e da sinalização eléctrica, a cargo do Groumpment d'Étude et d'Electrification de Chemins de Fer en Monofasé 50 Hz, e o apetrechamento e instalação dos equipamentos de telecomunicações.
A electrificação da Linha de Sintra e do troço entre Lisboa e Carregado foi inaugurada oficialmente em 28 de Abril de 1956, tendo a cerimónia sido integrada nas comemorações do centenário dos caminhos de ferro em Portugal. Em 28 de Abril do ano seguinte entraram ao serviço as primeiras automotoras eléctricas da Linha de Sintra, da Série 2000.
No entanto, ambos os projectos sofreram com um planeamento deficiente, o que resultou numa execução precipitada, e que impediu que se tomasse o melhor partido do novo tipo de tracção utilizado; com efeito, não se aproveitou para corrigir os traçados, então já com mais de meio século de existência, o que se tornou praticamente impossível após a instalação das infra-estruturas eléctricas, e porque a expansão urbana da década de 1950 foi ocupando terrenos que antes estavam livres, o que limitou o espaço disponível para correcções futuras. Além disso, também não se renovou a via antes de electrificar, o que se revelou problemático alguns anos depois, quando se tornou absolutamente necessário efectuar obras de remodelação; com efeito, devido à presença dos equipamentos eléctricos, as obras foram muito mais complicadas e lentas, o que provocou vários distúrbios na circulação ferroviária, com quebras na regularidade e qualidade dos serviços, o que afastou alguns dos clientes mais exigentes.
Em 1956 a Linha obteve um quadro de exploração superior ao previsto, com mais de 10 milhões de passageiros, que cresceram para cerca de 24 milhões em 1960. As taxas médias de crescimento revelaram a existência de ciclos de incremento exponencial, no qual os investimentos causavam um aumento na oferta, que era depressa alcançada pela procura, provocando a necessidade de mais investimentos; a velocidade com que a procura atingia o valor da oferta disponível tornou-se cada vez mais elevada, reduzindo a dimensão temporal dos ciclos. Assim, depressa a Linha se deparou com uma procura insustentável, fruto do rápido e inesperado crescimento habitacional na região de Lisboa.